12 Sınıf Kimya Alkenlerde cis trans izomerisi ve geometrik farklılıklar şarkısı

Selamlar! Bugün 12. sınıf kimya müfredatındaki Alkenlerde cis-trans izomerisi ve geometrik farklılıkları, örneklerle ve şarkıyla birlikte işleyeceğiz. Alkenler, karbon-karbon ikili bağ içeren doymamış hidrokarbonlardır ve bu ikili bağ nedeniyle bir düzlemsel yapı oluşturur. İkili bağ, bir sigma (σ) bağı ve bir pi (π) bağından oluşur; π bağı, bağ ekseni çevresinde elektron yoğunluğunun üst ve alt taraflarında konumlandığı için alken düzleminin dönmesini ciddi şekilde engeller. Bu sebeple alken zinciri sabit bir geometri kazanır ve birbirine bağlı iki karbonun üzerindeki atomlar ya da gruplar birbirine göre sabit bir konum alır. İşte bu sabit konumlandırma, geometrik izomeriye (cis-trans izomeri) yol açar. Geometrik izomerler, alkenin her iki karbonuna bağlı iki atom ya da gruptaki düzenlemeler sonucu oluşur. “Cis” terimi, aynı tarafta olan anlamına gelirken, “trans” terimi zıt tarafta olan anlamına gelir. Resmi nomenklatura açısından E/Z tanımlaması kullanılır: E (Entgegen) = zıt, Z (Zusammen) = birlikte. E/Z belirlemesi için önce her alken karbonuna bağlı atom ya da grupların öncelik (Cahn–Ingold–Prelog, CIP) sıralaması yapılır; yüksek atom numaralı atom, aynı grupta aynı atomu (örneğin C) bağlı ise kısmi bağ yönlendirmesi ve kütlesi karşılaştırılır. Daha yüksek öncelikli gruplar alkenin aynı tarafındaysa Z, zıt taraflarındaysa E denir. Bu sistem, hangi atomların daha ağır veya daha çok bağ yaptığına göre kriterler koyduğu için daha evrenseldir. E/Z sıralaması için iki basit teknik pratikleştirebiliriz: (1) Önce alken üzerinde her iki karbona bağlı iki gruba bak, bunları karşılaştırmalı olarak “1 ve 2” gibi etiketle. (2) Daha yüksek öncelikli iki grubu aynı tarafta gördüysen Z, zıt tarafta gördüysen E. Örneğin 2-butende CH3-CH=CH-CH3 düzenekleri var. Alken karbonlarından birinde CH3 (A) ve diğerinde H (B), karşı tarafta da CH3 ve H bulunur. Cis düzenekte iki CH3 aynı tarafta; trans düzenekte CH3’ler zıt tarafta. Şarkıda “Cis = birlikte; Trans = zıt; E/Z yöntemiyle kimsenin kafası kalmasın” gibi ritmik bir kural kullanılırsa öğrenci hem ezberde hem kavramda hatırlar. Ek olarak, özdirenç ve kaynama noktasında trans alkenlerin simetrisi nedeniyle dipole momentlerin kısmen sıfırlanması, trans izomerlerin daha düşük kaynama noktasına sahip olma eğilimini ve çözücü ortamlarında daha düzenli kristal yapı oluşturma kabiliyetini destekler; cis alkenler ise daha yüksek dipol momenti nedeniyle daha yüksek kaynama noktası ve daha güçlü etkileşimler sergileyebilir. Şarkı kıtası ile “ikili bağ, sabit yerleştir; E/Z ile rahat şehirleştir” gibi kafiyeli yaklaşım, hem öğrenme motivasyonunu artırır hem de hatırlamayı kalıcı kılar. Unutmamak gerekir ki, alken karbonlarının üzerinde aynı iki atom veya gruplar bulunmadığında, yani R1, R2, R3 ve R4 hepsi farklı olduğunda yalnızca E ve Z tanımlaması geçerli, cis-trans geçişi fiziksel olarak sınırlıdır.